BSフジでは10月12日・15日に「飯島直子の今夜一杯いっちゃう？」（午後10：00）の第2・第3弾を放送。飯島直子が、第2弾では店の常連と触れ合い、第3弾では安田顕をゲストに迎えて、東京・恵比寿の酒場でサシ飲みをする。
「飯島直子の今夜一杯いっちゃう？」は、飯島が地元民に愛される店を飲み歩き、店の常連や仲良しのゲストと人生模様や飾らない話にほっこり酔いしれる。筋書きのないぶっつけ本番トークバラエティーだ。
12日は、飯島が1人で訪れた店で常連と飲み語り合う、スペシャルな1時間。その日、初めて出会った人の人生模様を飯島が深掘りする。さまざまな年齢の常連たちに話を聞いていく。趣味の話や恋愛トークなど、十人十色のライフスタイルに、飯島もびっくり。筋書きのないフリートークは必見だ。
一方、19日は、恵比寿の店で、飯島とゲストの安田がサシ飲み。「飯島直子と飲める！」といううわさを聞いて、彼女のInstagramに安田が顔を隠した写真を投稿したことがネットニュースにもなった。共演回数の多い2人が、名物メニューと酒を楽しみながら近況報告。過去の共演エピソードやディープな話、安田が飯島に聞きたかったことや相談したかったことなど、おしゃべりが止まらない。
収録を終えて「久しぶりに“ヤスケン”こと、顕ちゃんと飲み、ゆっくり話ができて楽しかったです。親戚みたいな感覚なので、数年ぶりでしたが、会っていない時間を感じませんでした」（飯島）、「久しぶりにお会いできて、うれしかったです！ 楽しい時間を過ごさせていただきました」（安田）と、それぞれ喜びを口にした。
さらに「今夜一杯いっちゃう？」と当日さそうことはありますかと聞かれると、飯島は「昼間にメールでくだらないやりとりをしてる最中、面倒だから『会おうか？ 一杯いっちゃう？』と、ノリで言うことはあります」と言うと、安田は「当日誘うことはめったにありません。 行きつけのバーがあるので、基本的に1人でそこに行きます。常連さんとお会いすればお話しますし、マスターと2人の時は好きな音楽を流して過ごしています」と明かしている。
なお、10月5日（午後10：00）には、榮倉奈々がゲスト出演した第1弾が再放送される。
