2019年12月にザック・ウィーラーがフィリーズと５年１億1800万ドルの大型契約を結んだとき、「通算防御率が３点台後半の投手に払いすぎではないか」と懸念する声も聞かれた。しかし、ウィーラーはフィリーズに加入してからの４年間、メジャーでもトップクラスの先発投手として活躍を続け、フィリーズの評価が正しかったことを証明してみせた。そして、契約最終年を迎えた今季、フィリーズはウィーラーとの契約延長を目指している。ウィーラー自身も残留を望んでおり、契約延長が成立する可能性は高そうだ。
日本時間２月15日、ウィーラーはフィリーズと契約延長に関する話し合いを行っていることを明言した。関係者によると、フィリーズはウィーラーとの契約延長を最重要事項としており、ウィーラーも「実現すればいいなと思う。僕はこのチームが大好きだ。いいチームだし、勝つこともできている。すべてが正しい方向に向かっていると思う。だから、このチームにいたい」と契約延長に前向きな姿勢を示している。
フィリーズは昨オフ、ＦＡを控えたアーロン・ノラと契約延長交渉を行ったが、シーズン開幕までに合意できず、交渉を中断。最終的にはノラがＦＡとなったあと、７年１億7200万ドルで再契約を結んだ。しかし、ウィーラーは「デッドラインは定めていない」という。「デッドラインのようなものは好きではない。代理人に任せるよ。（契約延長が）いつ成立してもおかしくないと思っている」とウィーラー。関係者によると、現在33歳のウィーラーは比較的短期の契約を希望する一方で、年平均額はマックス・シャーザー（レンジャーズ）やジャスティン・バーランダー（アストロズ）に匹敵するものを望んでいるようだ。
ウィーラーはフィリーズ移籍２年目の2021年にメジャー最多の213回1/3を投げ、最多奪三振のタイトルを獲得。サイ・ヤング賞投票で自己最高の２位となり、オールスター・ゲーム初選出も果たした。昨季は32先発で192イニングを投げ、13勝６敗、防御率3.61、212奪三振を記録。サイ・ヤング賞投票で６位となり、ゴールドグラブ賞を初受賞した。
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