スキマスイッチ・大橋卓弥が、フジテレビ系連続ドラマ「366日」（月曜午後9：00）の主題歌「366日」でHY・仲宗根泉とデュエットでコラボレーション。第2話のエンディングで「366日 feat. 大橋卓弥」として事前告知なしのサプライズでオンエアされた。このコラボバージョンは、随時楽曲配信もスタートした。
「366日」は、HYの名曲「366日」の世界観に着想を得たオリジナルストーリー。高校時代の同級生で、当時両思いだったがタイミングが悪くすれ違い続けた、雪平明日香（広瀬アリス）と水野遥斗（眞栄田郷敦）が、同窓会で12年ぶりに再会し、実らなかった恋をかなえようと再び動き出す。しかし、2人が予期せぬ悲劇に直面しながらも、愛する人を思い続ける壮大な愛の物語だ。
2008年にリリースされたHYの「366日」は、仲宗根のソロボーカル曲としてリリースされたが、今回のドラマをきっかけにHYのボーカル＆ギターの新里英之を新たにボーカルに加えて新録した「366日（Official Duet ver.）」が完成した。第1話のエンディングでは新里とのデュエットバージョンが流れた。そして、第2話以降は、各話放送のエンディングで仲宗根それぞれ別の男性ボーカルを迎えてデュエットしたものが流れるという、この作品にしか実現できなかった夢のコラボが実現した。
今回、「366日」のコラボ企画に参加した大橋は、「『366日』は言うまでもなく誰もが知ってる名バラード。僕も大好きな曲です。そんな皆さんに愛されているこの楽曲を、今回仲宗根さんと一緒に歌うオファーを頂いて自分がどんなふうにこの楽曲の世界観に溶け込めるかいろいろ考えました。そして僕なりにデュエット感のあるコーラスアレンジも加えてみました。ドラマと一緒にたくさんの人に今回のこの『366日』も届いてくれたらうれしいです」とコメントしている。
一方、仲宗根は、大橋とのコラボについて「大橋さん、ありがとうございました。よく聴いている声で『366日』が聴けるなんて幸せすぎるし、大橋さんがドバラードを歌うとこんな感じになるんだなと感激しています。大橋さんのすてきな声とフィーチャリングした『366日』ぜひ、聴いてほしいです！」と喜びを表している。
次回放送のエンディングでコラボする男性アーティストは誰なのか。物語の行方とともに期待が高まる。
4月22日放送・第3話。明日香は、意識不明となって入院中の恋人・遥斗を見守っていくことを決意する。遥斗の両親・輝彦（北村一輝）と智津子（戸田菜穂）、妹の花音（中田青渚）も明日香の強い思いに心動かされ、認めることになった。そんな折、明日香が病院から帰ろうとすると、高校時代の同級生で遥斗らとも仲良しだった吉幡和樹（綱啓永）がいた。遥斗の見舞いに来たのだと思い、和樹に声をかけるも、なぜか和樹は立ち去ってしまう。明日香は下田莉子（長濱ねる）にそのことを電話で報告。すると莉子は「遥斗が和樹の話をするといつも様子が変だった」と言う。明日香は2人の間に何かあったと考える――。
