【カブス４－５ｘレッドソックス】＠フェンウェイ・パーク
日本時間４月29日、レッドソックスは全国放送の「サンデーナイト・ベースボール」でカブスと対戦。４点リードから同点に追いつかれたものの、タイラー・オニールのタイムリーでサヨナラ勝ちを収め、本拠地フェンウェイ・パークでの３連戦を２勝１敗の勝ち越しで終えた。レッドソックス先発のタナー・ハウクは７回途中４安打１失点の好投を見せ、３番手のケンリー・ジャンセンが今季初勝利（０敗）をマーク。カブス５番手のマーク・ライターJr.は今季初の自責点がサヨナラタイムリーとなり、今季初黒星（０勝）を喫した。
レッドソックスは初回にエラー絡みで二死１・２塁のチャンスを迎え、コナー・ウォンのタイムリーで先制。３回裏にはウォンの打球が三塁ベースを直撃する幸運なタイムリーとなり、２対０とリードを広げた。ハウクの好投が続くなか、６回裏には二死２・３塁のチャンスを作り、ジャレン・デュランのタイムリー三塁打で２点を追加。ところが、７回表にマット・マービスのタイムリーで１点を返されると、８回表には２番手のクリス・マーティンがマイク・トークマンに３号３ランを浴び、４対４の同点に追いつかれた。しかし、９回裏に無死１・３塁のサヨナラ機を作り、タイラー・オニールの詰まった打球は遊撃後方への小フライとなったが、これがタイムリーとなって５対４でサヨナラ勝ち。「サンデーナイト・ベースボール」の一戦を制した。
レッドソックスの吉田正尚は「６番・ＤＨ」でスタメン出場。１回裏二死１・３塁の第１打席はファーストゴロに倒れたが、３回裏二死１塁の第２打席でセンターへのヒットを放ち、２試合連続安打とした。６回裏先頭の第３打席は相手投手が左腕リチャード・ラブレイディから右腕イェンシー・アルモンテに代わったにもかかわらず、代打を送られて途中交代。米公式サイト「MLB.com」でレッドソックスを担当するイアン・ブラウン記者によると、吉田は左手を痛めたようだ（故障の程度は不明）。２打数１安打で今季の打撃成績は打率.275、出塁率.348、OPS.736となっている。
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