10月31日にイングランドでカラバオカップ4回戦が開催され、チェルシーがクラブのレジェンドであるフランク・ランパードが率いるダービー・カウンティと対戦した。
クラブの黄金期を支えたランパードの帰還ともあり、チェルシーの本拠地スタンフォード・ブリッジでは万雷の拍手が起こった一戦は、激しい点の取り合いになる。両チームが交互に得点を挙げて2-2となった41分、セスク・ファブレガスが振り抜いたシュートがネットを突き刺し、チェルシーがシーソーゲームを制した。準々決勝ではチェルシーはボーンマスと対戦する。
他会場ではアーセナルがブラックプールに2-1、トッテナム・ホットスパーがウェストハムに3-1で勝利したことにより、準々決勝でノースロンドンダービーが実現。リーグ戦を含め12月に2度両チームが争うこととなった。また、ヘリコプター墜落事故によりヴィチャイ・スリヴァッタナプラバ会長が死去したレスターシティはサウサンプトン戦が延期に。勝利した場合はマンチェスター・シティ対フルハムの勝者と対決することとなる。
