日本時間12月19日、カブスはフリーエージェントのユーティリティ内野手、ダニエル・デズカルソと2年+球団オプション1年で契約を結んだことを発表した。カブスは二塁の控えと、アディソン・ラッセルの出場停止期間中に穴を埋めることのできる内野手の獲得を目指していたが、内野の全ポジションを守ることのできるデズカルソの獲得により、これらの課題を一気に解決。デズカルソの年俸は2019年が150万ドル、2020年が250万ドルと報じられており、2021年の契約は年俸350万ドルの球団オプションまたはバイアウト100万ドルとなっているようだ。
カブスは正遊撃手のラッセルがDVに関する規約違反により40試合の出場停止処分を受けており、来季は現地時間5月3日まで試合に出場することができない。その間、正二塁手のハビアー・バイエズが遊撃に入ることが予想されており、デズカルソは二塁に入ってバイエズと二遊間コンビを形成する可能性がある。今季はダイヤモンドバックスで二塁（52試合）、三塁（37試合）、一塁（11試合）、左翼（5試合）と4つのポジションを守ったデズカルソ。ベン・ゾブリスト、デービッド・ボーティ、イアン・ハップといった現有戦力とともに、「代役二塁手」の有力候補の1人となった。
ダイヤモンドバックスでプレイした今季は自己最多の13本塁打を放つなど、打率.238、57打点、OPS.789とまずまずの成績をマーク。通算では対右腕OPS.694、対左腕OPS.696とそれほど大差ないものの、今季は左打者ながら対左腕OPS.889と左腕に対して強さを発揮した（対右腕OPSは.767）。相手投手の左右にかかわらず起用できる点、内外野の複数ポジションを守ることができる点などを考慮すると、強豪チームの控え選手としては理想的な存在と言える。今オフのカブスは代打の切り札として活躍したトミー・ラステラをエンゼルスへ放出しているため、デズカルソは代打としての出場も多くなるかもしれない。
