往路・第95回東京箱根間往復大学駅伝競走は2019年1月2日（水）に行われている。
1区
スタート直後に大東文化大の新井が他の選手と接触し転倒するアクシデント。すぐ立ち上がったものの足を引きずり苦悶の表情で走る。集団の後ろにつき徐々に落ち着きを取り戻す。
5km地点。東京国際大のタイタスが少し前に出るもすぐ選手が反応し集団のままレースが進む。6km過ぎに5〜10mほどタイタスが前に出るものの、再度集団に飲み込まれる。28分台の選手が数多く揃う1区、なかなかレースが動かない展開が続く。
10kmをすぎたあたりから徐々にレースが動く。東京国際大のタイタンが飛び出し、早稲田の中谷や東海の鬼塚らがついていく。スタート直後に転倒した大東文化の新井はかなり苦しい走りになり大きく遅れ始める。その他、順天堂、山梨学院、上武、関東学連などが先頭集団から遅れ始めるサバイバルレースの様相を呈している。
17〜18kmになりついにレースが動く。東洋大の西山が少し仕掛けると先頭集団が縦長になり、明治大の鈴木らが遅れ始める。東洋大、中央大、青学大の3人が先頭を引っ張り、すぐ後ろに法政、東海がつづく。18.6kmをすぎると東洋大の西山がさらにスパート。中央大の中山がついていくものの苦しく、西山が突き放しにかかる。東洋大の西山は力強い走りで先頭を突き進み、2年連続の区間賞獲得。1,2年生連続の区間賞は早稲田大迫傑以来の快挙となった。
スタート直後に転倒した大東文化大の新井は苦しい走りながらなんとかタスキをつなぎきった。
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