さまぁ～ず・大竹一樹とユースケ・サンタマリアが、100歳まで健康に長生きしようとする人“100生きさん”に注目、その健康法などを紹介してきたテレビ朝日系の「オータケ・サンタマリアの100まで生きるつもりです」が、装いも新たに「100まで楽しむつもりです」というタイトルで、4月6日（土曜午前11：10）にリニューアルスタートする。新たなMCとして高島彩が加わり、人生100年時代を迎える中、明るく元気に楽しく自分のライフスタイルを貫く人々に注目する。
番組では独自の方法で人生を楽しむ人々を“楽し民”と定義し、紹介VTRを見ながらざっくばらんなトークを展開する。初回は、ロッチのコカドケンタロウが、鹿児島県日置市で自宅の庭にお手製のスカイツリーのミニチュアを建てた男性をリポート。スカイツリー以外にも、広大な自宅の庭に設置された自作天文台での天体観測や、イルミネーションの点灯なども行っているという“楽し民”のVTRを見た後の3人のトークでは、自宅の庭事情や庭に対するこだわりが飛び出す。
さらに番組では高島がプライベートトークも披露。高島にとってはフジテレビ時代の後輩にあたる大竹の妻でフリーアナウンサーの中村仁美とは、今でも仲が良いということで、「今日から番組で大竹さんにお世話になります」とメールをしたところ、中村からは「（大竹の）変態の片りんをなかなか見せないかもしれませんが、よろしくお願いします」と返信が来たという。これに大竹は「…どういうことなのよ!?」と動揺するが、ユースケがすかさず「（片りんは）出ているじゃない！」と返す一幕も。
また、家庭での家事分担の話になると「基本は私ですが、できる人ができることを、という暗黙のルールです。期待しすぎると腹が立つこともありますしね（笑）」と話す高島に、大竹も激しく同意。「そうだよ！ 俺に期待するなっていうのが、俺の名言なんだから！」とエキサイト。家事をめぐる夫婦間の攻防をうかがわせる発言が飛び出した。
収録後、大竹は「初回収録はただ楽しくしゃべっていたら終わりました。でも、また新鮮な気持ちで臨むことができて良かったなと思っています。この番組の見どころは、僕たちが決めるのではなく、ぜひ視聴者の皆さんに決めていってほしいですね」と感想を述べた。ユースケは、「彩ちゃんが入ったのは、ものすごく大きな変化。番組名に“高島彩の”という冠が付きそうなぐらい、彩ちゃんが完璧に仕切ってくれましたからね。趣味がない僕や大竹さんにとって、この番組でこんなものがあるんだ、やってみようと思えたらもうけもんです」と高島の加入を歓迎した。
新たに仲間入りを果たした高島は「“脱力系”といいますか、ナチュラルな楽屋トークみたいな感じで、とてもやりやすかったです。お二人の自由なトークに入れていただいて楽しく過ごすことができました。“進化系番組”として、視聴者の皆さんからもどんどんご意見いただいて、修正したり、楽しんだり、それでも変えないところは残しながらやっていければ」と番組を楽しむつもりであることを語った。
