「東京2020オリンピック・パラリンピック フラッグツアーファイナルイベント～TOKYO 2020 500 Days to Go！～」にスぺシャルアンバサダーを務めるTOKIOが登壇した。
TOKIOは、47都道府県を巡回して東京に戻ってきたフラッグを持ってステージに登場。司会者からオリンピックへの思いを聞かれると、長瀬智也は「オリンピックは4年に1度ですが、東京オリンピックは100年、200年に1回かもしれない。この時代に生きていることをうれしく思います」、国分太一は「TOKIOとして、東京駅の目の前で、このイベントに参加できるのは感慨深い」と話し、会場から拍手が起こった。続いて松岡昌宏は「自国で開催されるオリンピックの空気感や雰囲気を楽しみたい」、城島茂は「自分は1986年に奈良から上京したけど、まさかこんな場所で、こんな大きなプロジェクトに参加できるとは思っていなかった。皆さんの記憶に残るオリンピック・パラリンピックになればと思います」とコメントした。
続いてテコンドーを体験。城島の頭に乗せたペットボトルを、パラテコンドーの星野佑介選手がキックすることに。「何かの罰ゲームですか？」とビビる城島は、星野選手のキックから逃げてしまい、「今のはリーダーが悪い」とメンバーからダメ出しを受ける場面も。2回目でキックがペットボトルに当たり、城島は驚きながら「一陣の風が舞いました。何が起こったのか分かりません」と固まっていた。
休憩を挟み、今度はTOKIOがジャージー姿で登場。アスリートとの競技対決に挑んだ。BMX（自転車競技）の中村輪夢選手には国分が挑戦。TOKIOの中でもスポーツ万能と言われる国分は、実際にBMXを体験して「楽しい！ みんなもやった方がいいよ」と大はしゃぎ。「（楽しいのは）顔で分かるよ。顔が子どもになってる」と松岡。「初めてにしては上手。練習すれば跳ぶこともできます」と中村選手から褒められた国分は「教えてくれます？」とノリノリだった。
次は、パラスポーツで最もテクニックが必要と言われる「ボッチャ」対決で、廣瀬隆喜選手と中村拓海選手が登場。ボッチャ初体験のTOKIOは、まずルール説明を受けて練習。その後、廣瀬選手と城島＆松岡が青チーム、中村選手と国分＆長瀬が赤チームに分かれて対決した。国分＆長瀬はスーパーショットを連発するも、城島＆松岡はなかなかボールに当てられずに苦戦。ところが、終盤に大どんでん返しが起こり、青チームがまさかの逆転勝利を収めた。童心に帰ってゲームを楽しんだ4人は「めっちゃ面白い！」（松岡）、「実際にやってみるとスポーツの深さが分かる」（国分）、「（本番の）パラリンピックでもドラマが生まれそう」（長瀬）と声を弾ませた。城島は「誰もが楽しめる…それがボッチャの魅力だと思います」ときれいに締めようとしたが、そこに「何もしていないじゃないかよ！」と松岡がツッコみ、会場の笑いを誘った。
