日本テレビ系で7月15日放送の「はじめてのおつかい！夏の大冒険スペシャル」（午後7：00）で、元テニス世界女王・杉山愛の息子・悠くんが“はじめてのおつかい”に挑戦することが分かった。杉山は「今回のチャレンジを通して、息子はもちろん、私たち夫婦も“親としての幅”が広がったのではないかなと思っています。他のお子さんの勇姿とチャレンジを一緒に見守っていただけるとうれしいです」と家族の成長と番組の見どころをアピールしている。
同番組は所ジョージと森口博子のMCで、子どもたちの“はじめてのおつかい”にカメラが密着するバラエティー。「昔から番組のファンだった」という杉山の子育てのモットーは「真剣に向き合う」「リミットを決めない」「待つ」だというが、かわいい息子の悠くんをどうしても甘やかしてしまっているのが悩み。そんな杉山は、3歳8カ月でおしゃべりが大好きな元気な悠くんを意を決して送り出すことに。
「お父さんがケーキ屋さんに忘れてしまった“お母さんが試合で使っていたラケット”」と「お花見で食べる和菓子」を1人で買いに出かけることになった悠くんだが、出発前に「行きたくない！」と泣き始めてしまう。杉山は“あること”で勇気を与えるが、果たして悠くんは無事に“はじめてのおつかい”を達成することができるのか。
スタジオで様子を見守っていた所は「ママ強いよね！」と杉山の母親ぶりに驚かされた様子。ゲストの佐藤健は自身の幼い頃を「恥ずかしくて知らない人に話しかけられなかった」と振り返り、物怖じしない悠くんの姿に「1人であそこまでしゃべれてスゴい」と絶賛すると、同じくゲストで2児の母でもある国仲涼子も「おつかいさせてみたくなりました」と感心しきりだった。
杉山は「いざおつかいに出すとなると、より覚悟が必要な場面がありましたが、最後は息子を信じて送り出しました。おつかい後、息子に『どうだった？』と聞いてもあまり話してもらえなかったので、今回VTRで初めて様子を知ったのですが、今まで見たことのない顔をしてました」と息子の成長に目を細めていた。
