日本各地の秘境や離島で出会った人たちへの「あなたは東京へ行ったことがありますか？」という質問から始まる、人それぞれの喜怒哀楽を伝えていく「はじめて東京行ってみたら？ 秘境＆離島から東京の優しさ再発見SP」を、7月30日（午後6：55）にテレビ東京系で放送する。出演は小泉孝太郎、島崎和歌子、アンタッチャブル・山崎弘也、ファーストサマーウイカ、森昌子、松本明子、バイきんぐ・小峠英二、ずん・飯尾和樹、鷲見玲奈アナウンサー。
高知県・土佐清水市からは、今年で引退する森昌子に魚を届けたい58歳の漁師がはじめての東京へ！ 大好きな森に自分で釣った魚をプレゼントするため、サポート役の小峠とともに東京中を大捜索する。しかし、所属事務所に問い合わせをすると、森はコンサートのため奈良県にいることが判明。そこで2人は東京を飛び出し、“はじめての奈良”へと向かう！
宮崎県・日向市からは将来、東京で洋服デザイナーになりたいという高校1年生の女の子が登場。自分に自信がないという彼女は、サポート役の飯尾とともに、新宿にあるデザイン専門学校を訪れる。地方出身の学生たちが夢を追い、輝く姿を見て、将来上京することを決意する。他にも「鹿児島県・種子島の1男6女のビッグダディ大家族の節約東京旅」や「山口県・周防大島町に住む主婦のストレス発散はしご酒の旅」など、ハプニングあり、サプライズありの“はじめての東京”がめじろ押し！
収録を終えた小泉は、「やっぱり毎回新鮮ですね。きっと、出てくれた方が着飾っていないのが良いんでしょうね。今回出演いただいた5組の方々も、東京への思いだったり、会いたい人への思いだったり、（着飾らずに）そのまま東京に来てくれて、皆さんすてきでした。『あぁ、またこういうVTRなんだな』っていう感じが全くなくて、毎回新鮮なんです。この番組はクセになると思います」と予定調和のない姿への感動を語った。
初登場のファーストサマーウイカは、「中高生の時って一番多感な時ですよね。地方民は、都会への憧れを誰しもが持つんですけど、そういう多感な時に、こういう形で体験させてもらえるって、絶対に人生の大きな転機になると思うんです。東京で受けた刺激をそのまま持ち帰って、地元の友達にも影響を与えると思うし、この経験を生かして頑張ってほしいです」と若い人たちに向けてエールを送った。
