カラバオカップ2回戦が現地時間27日に開催され、プレミアリーグ所属のクラブがそれぞれ試合を行った。
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昨夏から積極補強を続けるウェストハム・ユナイテッドは4部相当のリーグ・ツーに所属するニューポート・カウンティと対戦した。過去に数々のジャイアントキリングが起きたカラバオカップだが、今試合では地力の差見せる。43分にジャック・ウィルシャーが先制弾を挙げると、65分にはフィリペ・アンでルソンのラストパスからパブロ・フォルナルスが追加点。2選手の加入後初ゴールが飛び出し、ウェストハムが2-0と白星をあげた。
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4部クルー・アレクサンドラとの一戦に臨んだアストン・ビラは、プレミアリーグ1勝2敗に鬱憤を晴らすかのようにゴールショーを披露する。開始4分でエズリ・コンサがいきなりネットを揺らすと、コナー・フリハンが2得点を奪取。後半に入っても攻撃の手を緩めないビラは、ジャック・グリーリッシュなど3ゴールを挙げて決着。ビラが大量6得点でアレクサンドラを粉砕した。