現地時間31日にカラバオカップ準々決勝組み合わせ抽選会が行われ、4つの対戦カードがそれぞれ決定した。
【カラバオカップ】ラッシュフォードの無回転FK炸裂！ユナイテッドがチェルシー下しベスト8進出！
2連覇王者マンチェスター・シティは、4回戦でサンダーランドにPK戦の末勝利したオックスフォード・ユナイテッドと対戦。同カードは昨シーズンのカラバオカップ3回戦でも実現しており、ガブリエル・ジェズスやリャド・マハレズのゴールでシティが3-0と勝利している。またチェルシーとの激闘を制したマンチェスター・ユナイテッドはトッテナム・ホットスパーを破るなど快進撃を続ける4部コルチェスター・ユナイテッドと相対することに。アーセナルと合計10得点が生まれた乱打戦を勝ち上がったリバプールは、FIFAクラブワールドカップとのスケジュール調整が不確実な中、アウェイでアストン・ビラ戦に臨む。
準々決勝組み合わせは以下の通り
オックスフォード・ユナイテッド vs マンチェスター・シティ
マンチェスター・ユナイテッド vs コルチェスター・ユナイテッド
アストン・ビラ vs リバプール
エバートン vs レスター・シティ
