ヤンキースは今オフ、フリーエージェントとなったディディ・グレゴリアスに対してクオリファイング・オファーを提示しなかった。この時点で、デレク・ジーターの後継者として2015年からヤンキースの正遊撃手を務めていたグレゴリアスとヤンキースとの関係は終了したと見られていた。しかし、グレゴリアスがヤンキースと再契約を結ぶ可能性が消滅したわけではないようだ。
ヤンキースのブライアン・キャッシュマンGMは、グレゴリアス退団後の自軍の内野手事情に満足していると見られる。グレゴリアスが抜けた遊撃には二塁からグレイバー・トーレスを回し、今季内野のユーティリティを務めたDJレメイヒューを二塁に固定することによって、グレゴリアスが退団した穴を埋めることができるからだ。よって、グレゴリアスがヤンキースと再契約を結ぶ可能性は極めて低いと見られている。
ところが、MLB公式サイトでヤンキースの番記者を務めるブライアン・ホックは、「キャッシュマンはグレゴリアスの代理人を務めるジム・マレーとコンタクトを取り続けている。よって、再契約の可能性はまだ残っている」と報じている。ただし、ヤンキースの内野手事情を考慮すると、グレゴリアスがヤンキース残留を熱望した場合を除き、ヤンキースのほうから積極的にグレゴリアスとの再契約に向けて動くことはないだろう。
もし、グレゴリアスがヤンキースに残留するのであれば、グレゴリアスが正遊撃手、トーレスが正二塁手を務め、レメイヒューが内野のユーティリティに回るという今季同様の形で来季に臨むことになる。その場合、ミゲル・アンドゥハーやグレッグ・バードは完全な余剰戦力となるため、キャッシュマンはこれらの選手のトレード放出を画策するはずだ。なお、グレゴリアスにはすでにレッズなど複数の球団からの関心が寄せられており、ヤンキースも最優先の補強ポイントは内野手ではないため、最終的にはグレゴリアスはヤンキース以外のチームと契約することになるだろう。
