日本時間11月28日、パイレーツは球団41代目の監督にデレク・シェルトンを任命したことを発表した。レギュラーシーズン最終戦を前にクリント・ハードルを解任したパイレーツは、約2ヶ月にわたって新監督探しを続けていたが、今季ツインズでベンチコーチを務めていたシェルトンに大役を任せることを決定。シェルトンがメジャーで監督を務めるのは初めてとなる。
パイレーツは、監督のほか、GMと球団社長もシーズン終了後に解任し、完全なる新体制で来季以降の戦いに臨むことになった。すでにトラビス・ウィリアムスが球団社長、ベン・チェリントンがGMに就任することは決定していたが、唯一空席となっていた監督の座もようやく決定。ここから戦力補強やチーム再建に向けて、本格的に動き始めることになる。
捕手としてプロ入りしたシェルトンは、肘の故障によりわずか2年でマイナーリーガーとしてのキャリアを終え、1997年にヤンキースのマイナーで指導者としてのキャリアをスタート。ルーキー級では監督を務めた経験もあり、その後、インディアンスの打撃コーチ、レイズの打撃コーチ、ブルージェイズのクオリティコントロール・コーチなどとして、メジャーでも指導者としての経験を積んできた。2018年からはツインズに加わり、2018年はポール・モリター監督、2019年はロッコ・バルデリ監督のもとでベンチコーチを務めた。バルデリは「彼はトップからボトムまで、すべての物事に関わっていた」と語っており、メジャーでの監督経験はないものの、その手腕には期待が集まっている。
現在49歳のシェルトンは「僕と僕の家族は、パイレーツに加わる機会を得られたことに興奮しているし、歴史のある球団の一員となれることを光栄に思っている。面接を受けるなかで、関わりを持ったすべての人から球団を立て直したい、成功したいという情熱を感じることができた」とコメント。バルデリが「彼は、私がすべての面において信頼できる人物だった」と語るシェルトンが、パイレーツの監督としてどのようにその手腕を発揮していくか注目したい。
なお、パイレーツの監督が決定したことにより、全30球団の監督が決定。新監督はシェルトンのほか、デービッド・ロス（カブス）、カルロス・ベルトラン（メッツ）、ジョー・ジラルディ（フィリーズ）、ジェイス・ティングラー（パドレス）、ゲーブ・キャプラー（ジャイアンツ）、マイク・マシーニー（ロイヤルズ）、ジョー・マドン（エンゼルス）の合計8人となった。
