カブスは今季の先発ローテーションを担った5人の投手のうち、契約の残っているジョン・レスターとカイル・ヘンドリックスのほか、ダルビッシュ有はオプトアウトの権利を行使せずに残留が決定し、ホゼ・キンターナも球団側が契約オプションを行使。契約満了を迎えたコール・ハメルズのみが退団となり、その穴を埋める補強が必要となっている。ジ・アスレチックのパトリック・ムーニーによると、カブスはトップクラスのフリーエージェント選手には関心を示しておらず、元サイ・ヤング賞投手のダラス・カイケルが獲得候補となる可能性があるようだ。
ムーニーによると、カブスはフリーエージェント市場の目玉であるゲリット・コールとスティーブン・ストラスバーグの争奪戦には加わっていないという。さらに、ザック・ウィーラー、柳賢振（リュ・ヒョンジン）、マディソン・バムガーナーといった「2番手グループ」の投手の獲得にも関心を示していないと見られることを伝えている。
ただし、ムーニーは「カブスは先発投手の補強が必要であることを認識している」として、「カイケルは彼らが獲得を目指している投手のタイプに合致する」と記し、カブスがハメルズの穴埋め役としてカイケルの獲得に動く可能性があると指摘。アストロズ時代の2015年にサイ・ヤング賞を受賞したカイケルは、その後も計算できるイニングイーターとして活躍を続けており、カブスが先発4～5番手を任せるにはうってつけの存在と言える。31歳となった今季は、6月にブレーブスと契約し、19先発で8勝8敗、防御率3.75をマークした。
カブスのセオ・エプスタイン野球部門社長は「先発投手は、今オフのフリーエージェント市場でとても層の厚い部門だ。たくさんの選択肢がある。もしかしたら、リリーフ投手以上に選択肢があるかもしれない。（補強には）競争相手もいるわけだから、広い視野を持つ必要があるね」と語り、選択肢が豊富な先発投手市場を広い視野で見ていく方針を明言。デービッド・ロス新監督を迎えたカブスは、先発ローテーションの残り1枠に誰を獲得するのだろうか。
