TBS系では12月25日に、シンガーソングライター・小田和正のクリスマス恒例ライブ番組「クリスマスの約束2019」（深夜0：10）を放送することが決まった。2年ぶり18回目となるクリスマス・ライブには、シンガーソングライターのKANと松崎ナオが初参加し、それぞれの代表曲を披露する。
今年は、小田の地元・神奈川県横浜市の隣、横須賀市にある「横須賀芸術劇場」で収録。小田のツアーではおなじみの「御当地紀行」（ツアーで訪れる各地の映像）が場内に流れ、ちょっと照れたような小田がステージに姿を見せると、集まった観客から大きな拍手が。「マイホームタウンを突き抜けて横須賀にやってまいりました。2年ぶりの『クリスマスの約束』ということで、楽しくやっていきたいと思います！」と小田が宣言すると、ステージが赤と緑のクリスマスカラーに染まり、「きよしこの夜」のハーモニーが鳴り響く中、「クリスマスの約束」が幕を開けた。
番組初参加のKANはクリスマスを意識したという衣装で登場。小田とは衣装のポイントや作詞する時の心理についてトークが弾み、さらに、小田のリクエストでKANの代表曲の一つである「愛は勝つ」を披露する。同じく初登場の松崎ナオは、松崎の父親と小田との不思議な縁を明かす。また、母親の影響でオフコースが好きだという松崎は、小田のリクエストで、オフコース時代に小田が発表した「誇れるのはたゞ」を歌い上げる。
そして、「アーティスト同士がお互いを認め、愛し、尊敬する」という共通の思いで小田と共に番組を支え続ける仲間たち・“委員会バンド”（小田が命名。メンバーは、小田、スキマスイッチ、根本要、水野良樹）は、チューリップの名曲「心の旅」をカバーし、さらに新曲も初パフォーマンスする。ほかに、今回で3回目となる和田唱との「ムービーメドレー」では、懐かしの映画音楽や、松たか子が歌ったあの映画の名曲などで場内を盛り上げる。さらに、根本やスキマスイッチに次いで10回目の出演となるJUJUは、矢井田瞳、熊木杏里と共に往年の名曲を披露。そして最後は「クリスマスの約束」のテーマソングともいえる「この日のこと」を清水翔太を招き入れて締めくくる。
