フィリーズの内野手補強は、正二塁手のセザー・ヘルナンデスと正三塁手のマイケル・フランコをノンテンダーFAとしたことにより本格的に動き出した。MLB公式サイトのジョン・ポール・モロシによると、フィリーズはフリーエージェント市場の2人の内野手、ジョシュ・ドナルドソンとディディ・グレゴリアスの獲得を目指し、両者と連絡と取り続けているという。
フィリーズがドナルドソンとグレゴリアスの獲得に成功すれば、両者はそのまま本職である三塁と遊撃のポジションに入り、正遊撃手ながら攻守両面で精彩を欠いたジーン・セグーラが二塁にコンバートされると見られる。これによって内野から弾き出されるスコット・キンガリーは、チーム状況に合わせて内外野の複数ポジションを守るスーパー・ユーティリティとなるか、中堅手の補強が行われなかった場合には正中堅手として起用されることになりそうだ。また、もう1つの補強ポイントである先発投手の獲得候補としては、マディソン・バムガーナーの名前が挙がっている。
モロシによると、フィリーズは三塁手の補強として、アンソニー・レンドンよりも安価で獲得できるであろうドナルドソンを好んでいるという。モロシはMLBネットワークの番組に出演し、フィリーズについて「彼らは昨オフ、莫大なお金を費やしたが、私の意見としては、彼らにはまだ補強しなければならないポイントが複数ある」とコメント。「1つは強打者であり、もう1つは最低1人は先発投手を獲得することだ」としている。そのうえで「レンドン獲得にかかる総額より、ドナルドソンとバムガーナーの総額のほうが少なくて済むはずだ。もし私がフィリーズの一員なら、ブライス・ハーパーに大金を投じた昨オフとは対照的に、今オフは複数のニーズのために戦略的にお金を使いたい。ドナルドソンとバムガーナーを獲得するのがベストの戦略だと思う」と主張した。
また、フィリーズのマイナーには、トップ・プロスペクトのアレック・ボームがいる。この有望株三塁手は早ければ2020年シーズンのうちにメジャーデビューを果たす可能性があり、そうした事情を考慮すると、フィリーズはドナルドソン獲得よりもグレゴリアス獲得を優先することになるかもしれない。
