12月5日放送のフジテレビ系「直撃！シンソウ坂上SP」（午後7：57）では、今年さまざまな話題を振りまいたZOZO前社長・前澤友作氏のプライベートに独占密着する。
前澤氏は2017年にバスキアの作品をおよそ123億円で落札するなど、アート好きとして知られている。番組ではおよそ50億円のプライベートジェットで、ニューヨークにアート作品の買い付けに向かう前澤氏に完全密着する。また、前澤氏と番組MC・坂上忍の対談が初めて実現。今年1月に大きな波紋をよんだTwitterでの「1億円お年玉企画」をはじめ、世間をにぎわせ続ける前澤氏特有の金との向き合い方を掘り下げていく。「多くの方がお金というものにとらわれている」と語る前澤氏が明かした将来的なビジョンと、独特なお金の哲学に坂上も仰天する。
さらに話題は9月のZOZO社長退任の件へ。ヤフー社に自己保有株を売却したことで大金を手にすることになった前澤氏は、「社員をほったらかしにして自分だけ逃げた」「お金に困って会社を売った」など、さまざまな批判にさらされることに。対談内で「辞めたくなかった」と語った前澤氏は退任を決断した理由を詳細に明かす。また、先月明らかになったばかりの女優・剛力彩芽との破局の真相を、前澤氏本人が初めて語り出す。剛力との出会いから彼女への思いを振り返る前澤氏。話が進んだところで、坂上が「何で別れたんですか？」という直球を投げ込む。「一生一緒にいたいと思っていました」と、ごまかすことなく真摯（しんし）に答え始めた前澤氏が、どこにも明かしたことがない破局の真相を告白する。
