動画配信サービス・AbemaTVとビデオパスは、「おっさんずラブ-in the sky-」（テレビ朝系）のその後を描くオリジナルドラマ「おっさんずラブ-in the sky-～ゆく年くる年SP」を前後編で配信する。前編は12月23日（深夜0：00）に、後編は24日（深夜0：00）に配信される。
連続ドラマでは、“空”を舞台に、新人CAの春田創一（田中圭）、機長の黒澤武蔵（吉田鋼太郎）、副操縦士の成瀬竜（千葉雄大）、そして整備士の四宮要（戸次重幸）らおっさんたちがピュアなラブバトルを展開。最終回は、衝撃の結末を迎え、恋のバトルは集結を迎えた。そんなドラマ最終回の余韻も冷めやらぬ中、今回配信されるオリジナルドラマでは、ようやく気持ちが通じ合ったかに見えた成瀬と四宮のその後を描いていく。クリスマスキスの後、果たして2人は一緒に新年を迎えることができるのか？ また、四宮の後輩整備士・道端寛太（鈴鹿央士）は、気になる広報部員・橘緋夏（佐津川愛美）に独特のアプローチを開始。さらに、春田や黒澤をはじめ、「天空ピーチエアライン」のクセが強いキャラクターたちも続々と登場する。それぞれのクリスマスのその後がどうなっているかに注目だ。
前編では、煮え切らない態度の四宮にイライラしっぱなしの成瀬が、なんとかこの状況を打破したいと思い、四宮が主催する忘年会で関係を進めるべく、緋夏にバックアップを要請する。一方、勇気を出して誘い出した緋夏とのデートをCAの根古遥（MEGUMI）からコテンパンにダメ出しされた道端もまた、四宮に泣きついて忘年会での挽回を企てていた。そして、迎えた忘年会の日。成瀬のある行動に四宮がブチギレてしまう。
そして後編では、忘年会で成瀬と大ゲンカをしてしまった四宮が、思わず社員寮を飛び出してジョギングに出かけると、黒澤に遭遇。そこで、“魁おっさん塾”に再度入門することに!? そのころ、成瀬は帰省したはずの春田となぜかバッタリ出くわし、思わず春田に恋の悩みを相談する羽目に…。
クリスマス、令和最初の年越し…大好きな人と、ただ一緒に過ごしたいだけなのに。恋の正解が見つからない、不器用過ぎるおっさんたちの年末はいかに!?
