日本時間12月26日、ホワイトソックスは8年連続30本塁打の長距離砲、エドウィン・エンカーナシオンとの契約合意に達した。これにより指名打者の枠が埋まり、外野の両翼にもイロイ・ヒメネスとノマー・マザーラという若きスラッガーがいるため、獲得に乗り出していることが報じられていたニコラス・カステヤーノスの争奪戦からは撤退することが濃厚となった。カステヤーノスについては、再契約を目指すカブスのほか、ジャイアンツ、レッズなどが興味を示していることが報じられている。
現在27歳のカステヤーノスは、今季タイガースとカブスで合計151試合に出場して打率.289、58二塁打、27本塁打、73打点、OPS.863をマーク。特にカブス移籍後の51試合で打率.321、16本塁打、OPS1.002という素晴らしい活躍を見せ、一気に評価を上げた。しかし、年末を迎えてもまだ契約先は決まっておらず、代理人を務めるスコット・ボラスは先日、自身のクライアントであるダラス・カイケル（ホワイトソックスと契約）や柳賢振（リュ・ヒョンジン：ブルージェイズと契約）に比べると、カステヤーノスはまだ市場が明確に形成されていないことを明らかにしていた。
MLB公式サイトでホワイトソックスの番記者を務めるスコット・マーキンは、ホワイトソックスが今オフの補強をほぼ完了し、今後補強に動く可能性があるとすれば「リリーフ投手」と「左打ちのマザーラとプラトーンを形成する右打ちの外野手」であることを伝えている。よって、カステヤーノスやマーセル・オズーナといった大物外野手の獲得に動く可能性は低く、安価で獲得できる右打ちの外野手が補強ターゲットとなるだろう。
有望株のニック・マドリガルが昇格するまで二塁のレギュラーが不在というチーム事情もあり、マーキンはナショナルズからフリーエージェントとなったリリーフ右腕のダニエル・ハドソンと、自軍からフリーエージェントとなったゴールドグラブ賞二塁手のヨルマー・サンチェスの名前を補強ターゲットとして挙げている。
