日本時間1月29日、複数の関係者がMLB公式サイトに伝えたところによると、カブスはフリーエージェントのリリーフ右腕、ジェレミー・ジェフレスと1年契約を結ぶことで合意に達したようだ。基本給は85万ドルで、登板試合数に応じて最大20万ドルの出来高が設定されていることが報じられている。2018年に自身初となるオールスター・ゲーム選出を果たした右腕が新天地カブスで復活を目指す。
今オフのカブスはブルペンの主力選手の多くがフリーエージェントとなって次々にチームを離れており、開幕ロースター入りが当確と見られているのはクローザーのクレイグ・キンブレルと左右のセットアッパーを務めるカイル・ライアン、ローワン・ウィックの3人だけ。ブリュワーズ時代の2018年に73試合に登板して8勝1敗、15セーブ、18ホールド、防御率1.29という素晴らしい成績を残し、オールスター・ゲームに選出されたジェフレスが復活を果たせば、この上なく大きな戦力補強となる。
昨季のジェフレスは48試合に登板して3勝4敗、1セーブ、防御率5.02を記録。右肩の故障でシーズン開幕に間に合わず、8月下旬にも左股関節を痛めて戦列を離れたため、自己ベストのシーズンを過ごした前年から一転、不本意な1年となってしまった。9月上旬にはブリュワーズを解雇。その後はどのチームとも契約せず、フリーエージェントの状態が続いていた。なお、ジェフレスは過去に2度（2007年と2009年）マリファナの陽性反応による出場停止処分を受けており、再び陽性反応を示した場合には永久追放処分を受けることになる。
MLB公式サイトでカブスの番記者を務めるジョーダン・バスティアンによると、カブスは契約合意が報じられていたフリーエージェントの外野手、スティーブン・スーザJr.との契約を完了。また、バスティアンは、カブスが元オールスター二塁手のスクーター・ジェネットの獲得に興味を示していることも伝えている。
