注目のシミュレーション企画「MLBドリーム・ブラケット」が現地時間4月20日にスタートし、初日は第1ラウンドの16組の対戦のうち8組の対戦が行われた（4勝先取制）。上原浩治がメンバー入りしたレッドソックスは、第7戦までもつれる熱戦の末、レンジャーズを4勝3敗で撃破。インディアンスもニグロリーグ選抜を4勝3敗で破り、第2ラウンド進出を決めた。
レッドソックスは、第3戦まで3連勝で第2ラウンド進出に王手をかけたものの、そこからまさかの3連敗。第7戦もアレックス・ロドリゲスのタイムリーなどで2点を先行される苦しい展開となった。しかし、7回裏にドワイト・エバンスの犠牲フライで1点差に迫ると、続く8回裏に無死一二塁のチャンスを作り、テッド・ウィリアムスのタイムリー二塁打で同点。さらに、無死満塁とチャンスを広げ、デービッド・オルティスの代走として途中出場していたカール・ヤストレムスキーがライトスタンドへのグランドスラムを放ち、試合を決めた。
レッドソックスの上原は、第1戦に同点の場面で登板して1回2/3をパーフェクトに抑え、勝利投手となった。第6戦では1回持たずにノックアウトされたサイ・ヤングのあとを継いでマウンドに上がり、2回1/3を投げて2失点。2試合で合計4イニングを投げ、1勝0敗、防御率4.50だった。
ニグロリーグ選抜と対戦したインディアンスは、第5戦を4対5で落とし、王手をかけられた。しかし、打線が爆発して第6戦に19対6で大勝すると、続く第7戦でもリードオフマンのナップ・ラジョイが4安打を放つなど、15安打12得点の猛攻。2勝3敗からの2連勝で第1ラウンドを突破した。ラジョイは打率.548の猛打を見せ、トラビス・ハフナーは3本塁打、10打点を叩き出す活躍。一方のニグロリーグ選抜は、ジョシュ・ギブソン、サチェル・ペイジらが随所に底力を見せたものの、あと一歩及ばなかった。
