日本時間5月27日、メジャーリーグ公式サイトは「The What-If Derby」と題して仮想の本塁打競争を開催することを発表した。この企画には、過去の強打者と現役のスラッガーが8人ずつ、合計16人が参戦。大会はトーナメント方式で行われ、各ラウンドの勝者はInstagram、Twitter、Facebookでのファン投票によって決定される。
1回戦はOB選手と現役選手のマッチアップとなっており、ケン・グリフィーJr.とクリスチャン・イェリッチ（ブリュワーズ）、ブラディミール・ゲレーロとブラディミール・ゲレーロJr.（ブルージェイズ）、アレックス・ロドリゲスとアーロン・ジャッジ（ヤンキース）、フランク・トーマスとジャンカルロ・スタントン（ヤンキース）、デービッド・オルティスとマイク・トラウト（エンゼルス）、マーク・マグワイアとピート・アロンゾ（メッツ）、ハンク・アーロンとブライス・ハーパー（フィリーズ）、バリー・ボンズとコディ・ベリンジャー（ドジャース）が対戦する。
メジャーリーグ公式サイトによると、出場選手の合計本塁打数は6100本を超え、オールスター・ゲーム選出は合計127回。ボンズの7回を筆頭に、MVPも合計22回受賞しており、マグワイア（1992年）、グリフィーJr.（1994年・1998年・1999年）、トーマス（1995年）、ボンズ（1996年）、ゲレーロ（2007年）、オルティス（2010年）、スタントン（2016年）、ジャッジ（2017年）、ハーパー（2018年）、アロンゾ（2019年）には実際のホームラン・ダービーで優勝した経験もある。
ファン投票は3つのSNS（Instagram、Twitter、Facebook）で行われ、3つのうち2つ以上のSNSでより多くの票を集めた選手が次のラウンドへ進出するルールとなっている（1回戦のファン投票は日本時間5月28日にスタート）。16人の猛者たちによって争われるこの大会を制するのは、いったいどの選手だろうか。
