日本テレビ系で7月30日に放送する「ぐるぐるナインティナイン」（木曜午後7：00）は、2時間の拡大版でおくる。好評企画「愛すべき令和のおバカ様」「はじめての金髪ショー」のほか、いよいよ後半戦に突入した「～ゴチになります！21」など、スペシャルな企画が盛りだくさんだ。
今回の「～ゴチになります！21」は、ゲストで伊藤健太郎が参戦。映画「今日から俺は!!劇場版」に出演している伊藤は、映画で演じた役である伊藤真司の学ラン姿で登場。設定金額1万6000円で、手づかみシーフードがイチオシのシンガポール料理を堪能する。伊藤は、自身のグルメ遍歴を聞かれると、小さい頃大好きだったおばあちゃん特製の手料理や、姉がよく食べさせてくれたボリューム満点の食べ物の思い出など、数々のアットホームなエピソードを語る。さらに、納豆が大好きだという伊藤は、驚きの食べ方を披露する。
また、今回は「今年の夏を満喫しようSP」と題し、夏にまつわるさまざまなアイテムが登場。スイカを丸ごと使った“スイカジュース”など、一同大興奮の様子。スペシャルメニューは、伊勢エビを1匹丸ごと使ったスープ料理。このメニューを懸けて、一同は“段ボール箱ロシアンルーレット”に挑戦。果たして、メンバーたちの運命は!?
さらに、普段から交流があるという田中圭に対して、伊藤は「圭くんだけには負けないように」と意気込んでいた。しかし、田中にある秘密をバラされてパニックに！ 暴露された伊藤の秘密とは？ 現在、自腹0円でNEWS・増田貴久がトップを走る。最下位の田中は、上位浮上なるか。後半戦に突入した「～ゴチになります！21」の気になる展開から目が離せない。
