日本テレビ系で10月22日に放送する「ぐるぐるナインティナイン」（木曜午後7：00）は、「クイズ！愛しき令和のおバカ様」「グルメチキンレース・ゴチになります！」の2本立てスペシャルでおくる。
今回の「クイズ！愛しき令和のおバカ様」は第6弾。ぺこぱ・シュウペイやエイトブリッジ・別府ともひこなど、同企画の常連メンバーに加え、今注目度急上昇中のアイドルグループ・JO1の佐藤景瑚が参戦！ 佐藤のパートナーとしてその健闘を見守るのは、メンバーの豆原一成。今回も新たな“おバカ様”が誕生する!?
みんなで力を合わせて回答をつなげる「10問連続正解しましょう」では、挑戦者たちから数々の珍回答が続出。「家庭の中で大事に育てられた娘は何娘？」という問題に、佐藤は「家娘」と回答。ナインティナインの矢部浩之は、まさかの回答に「そりゃ普通の娘や」と思わずツッコミを入れる。一方、別府の答えは「鍵っ子」、シュウペイは「町娘」と回答し、奇想天外なおバカっぷりを発揮する。さらに、今回新たに追加された“略語”や“通称”の正式名称を答える「相方危機一髪！略語クイズ」では、佐藤のパートナーである豆原にも“おバカ疑惑”が浮上。それぞれのクイズでお仕置きを受けるのは一体誰？
さらに、「グルメチキンレース・ゴチになります！」では、五つ星ホテル「ザ・ペニンシュラ東京」の最上階にあるレストランを舞台に、設定金額2万5000円のゴチバトルを繰り広げる。今回のテーマは「秋の大号泣ゴチ」。ゲストの3時のヒロインとゴチメンバーは、それぞれ「過去に大号泣したエピソード」を告白する。
このところ、演技で泣くことが多いという田中圭は、「本番が始まるまでは泣けるか不安」と悩みを吐露しつつも、さすがの泣き演技の秘密を明かす。一方、本田翼は感動系の話にめっぽう弱く、“あの話題”で特に泣いてしまうのだとか。その話題とは一体？
3時のヒロイン・かなでは、番組共演者に恋をした過去を告白。そのお相手である“芸人S”に2度告白したものの、恋は実らず。そんなかなでのために、今回はNEWS・増田貴久が憧れの告白シチュエーションを再現することに。デートの帰り道という設定で、増田は“ある言葉”を叫ぶ。さらに、うわさの“芸人S”がサプライズで登場。かなでの告白を断った理由は、「番組共演中に付き合うのはよくないから」と明かし、なんとその番組が終了したことが判明。かなでが3度目のリベンジ告白をする展開に！ 果たして2人は結ばれるのか？
今回は、3時のヒロインの3人前分を合わせた9人分の超高額自腹。残り5戦の中、20万円超えの自腹で大逆転が起こるのか!? さらに、結果発表の前に今年のクビに関する重大発表が。最終戦である“大精算ゴチ”はこれまでにない新たな展開に！ 今夜のビリは一体誰だ？
