日本時間11月11日、2020年シーズンの最優秀監督賞の受賞者が「MLBネットワーク」の番組内で発表され、アメリカン・リーグはケビン・キャッシュ（レイズ）、ナショナル・リーグはドン・マティングリー（マーリンズ）が選出された。両者とも初受賞。レイズからは2008年と2011年に受賞したジョー・マドン（現エンゼルス監督）に次いで２人目（３度目）、マーリンズからは2003年のジャック・マッキーンと2006年のジョー・ジラルディ（現フィリーズ監督）に次いで３人目となった。
現在42歳のキャッシュは今季がレイズの監督に就任して６年目のシーズン。過去２年間はファイナリストに名を連ねながらも、いずれも３位に終わっていたが、スター不在のチームをリーグ最高勝率（40勝20敗）に導いたことが高く評価され、嬉しい初受賞となった。
オープナー戦法など球界の常識にとらわれない戦い方で知られるレイズは、今季もキャッシュの下で持てる戦力を最大限に活用。60試合制の短縮シーズンにもかかわらず、59通りのスタメンを組み、史上最多タイとなる12人の投手がセーブを記録した。状況に応じて選手を使い分け、リーグ最高勝率という結果を残したキャッシュの采配は高く評価されている。
キャッシュは１位票22、２位票５、３位票１で合計126ポイントを獲得。１位票５のリック・レンテリア（ホワイトソックス）が２位、１位票２のチャーリー・モントーヨ（ブルージェイズ）が３位となり、４位のボブ・メルビン（アスレチックス）にも１票だけ１位票が投じられた。
一方、現在59歳のマティングリーは今季がマーリンズの監督に就任して５年目のシーズン。ドジャースの監督時代（2011～15年）には３度の地区優勝（2013年から３年連続）を成し遂げているが、これまで３位以内に入ったのは１度だけ（2013年に２位）だった。現役時代の1985年にア・リーグMVPを受賞しており、MVPと最優秀監督賞を受賞するのはフランク・ロビンソン、ドン・ベイラー、ジョー・トーレ、カーク・ギブソンに次ぐ史上５人目の快挙となった。
今季のマーリンズは戦前の予想を覆して31勝29敗でナ・リーグ東部地区２位となり、2003年以来17年ぶりのポストシーズン進出を達成。開幕直後に新型コロナウイルスのクラスターが発生して18選手が陽性となり、ロースターの大幅な入れ替えを強いられたが、それを乗り越えて予想外の快進撃を続けた。
マティングリーは１位票20、２位票８で合計124ポイントを獲得。１位票６のジェイス・ティングラー（パドレス）が２位となり、３位のデービッド・ロス（カブス）、４位のブライアン・スニッカー（ブレーブス）、５位のデーブ・ロバーツ（ドジャース）、７位のクレイグ・カウンセル（ブリュワーズ）にも１位票が１票ずつ投じられた。
