20年以上にわたってヤンキースのゼネラルマネージャー（GM）を務めるブライアン・キャッシュマンは、アーロン・ブーン監督が10年以上の長期政権を築くことを希望している。キャッシュマンは「FOXニュース」のウィル・ケインに対して「私は３人の監督とともに仕事をしてきた。ジョー・トーレと10年、ジョー・ジラルディと10年だ。ブーンにも10年以上監督を務めてもらいたいね」と発言。ブーンは来季限りで契約が終了するが、キャッシュマンは契約延長を視野に入れているようだ。
現在47歳のブーンは、ジラルディの解任に伴って2017年12月にヤンキースの監督に就任。2018年に100勝62敗（地区２位）、2019年に103勝59敗（地区優勝）の好成績を残し、監督就任から２年連続100勝以上はメジャー史上初の快挙となった。ただし、2018年は世界一となったレッドソックスの前に地区シリーズで敗退（１勝３敗）。2019年はリーグ優勝決定シリーズでアストロズに敗れた（２勝４敗）。
今季は33勝27敗で地区２位となり、ブーンは監督就任から３年連続でポストシーズン進出を達成。しかし、インディアンスとのワイルドカード・シリーズこそ２連勝で突破したものの、地区シリーズではレイズとの熱戦の末、２勝３敗で敗退し、またしてもワールドシリーズへ駒を進めることはできなかった。地区シリーズ敗退後、ヤンキースはブーンの契約オプションを行使することを決定し、ブーンは来季も続投することが決まった。
ブーンはヤンキースの監督を務めることについて「私はこの組織の一員でいられることをとてもありがたく思っている。非常に名誉なことであり、とてもエンジョイしているよ。自分の地位について心配したことはない。毎年結果を残すことで解決できると思っているからね」と話している。毎年のように故障者が続出しながらもチームを３年連続でポストシーズンに導いている手腕には一定の評価が与えられているとはいえ、10年以上の長期政権を築くためには、そろそろワールドシリーズ制覇という「結果」が必要になってくるかもしれない。
