「NBCスポーツ・フィラデルフィア」のコリー・サイドマンによると、DJ・レメイヒューのヤンキース残留が確実となったことにより、ディディ・グレゴリアスはフィリーズ残留が有力となっているようだ。フィリーズはJ・T・リアルミュートとの再契約に向けて５年１億ドル超の大型契約をオファーしたことが報じられているが、デーブ・ドンブロウスキー編成本部長はグレゴリアスとの再契約にも興味を持っていることを明らかにしている。
ヤンキースはレメイヒューとの再契約に失敗した場合、正遊撃手のグレイバー・トーレスを二塁へ移し、2015年から５シーズンにわたって正遊撃手として活躍したグレゴリアスを呼び戻す可能性があるとみられていた。しかし、ヤンキースはレメイヒューと６年9000万ドルで再契約を結ぶことが確実となっており、引き続きトーレスが正遊撃手を務めることに。よって、グレゴリアスのヤンキース復帰の可能性は消滅した。
一方のフィリーズは、グレゴリアス加入によって遊撃から追い出されたジーン・セグーラを遊撃に戻すという選択肢があるものの、アスレチックスからフリーエージェントとなったマーカス・セミエンへの興味が報じられるなど、遊撃手の補強を目指している。昨季全60試合に出場して打率.284、10本塁打、40打点、OPS.827の好成績をマークしたグレゴリアスとの再契約に動く可能性は高い。
サイドマンはカルロス・サンタナ（ロイヤルズ）やカイル・シュワーバー（ナショナルズ）が手にした契約を踏まえ、フィリーズがグレゴリアスに対して総額2000万～3000万ドルの２年契約をオファーする可能性があることを指摘。２年契約はグレゴリアスにとってもメリットがあり、１年後にフリーエージェントとなるフランシスコ・リンドーア（メッツ）、コリー・シーガー（ドジャース）、トレバー・ストーリー（ロッキーズ）ら大物スター遊撃手と同時に市場に出ることを回避できる。
リアルミュートとの再契約を最優先事項に掲げているフィリーズだが、リアルミュートとともにグレゴリアスも残留させることはできるだろうか。
