昨シーズンは惜しくも決勝で涙を呑んだチェルシーは、タイトル獲得を目指しシェフィールド・ユナイテッドと対戦。４冠の可能性を残すマンチェスター・シティは、FAカップで圧巻の得点力発揮なるか。
チェルシー vs シェフィールド・ユナイテッド
1992年ぶりにFAカップで実現した同カード。以来スタンフォード・ブリッジでは６戦行われていて、チェルシーは3勝1分2敗の成績を残している。またチェルシーは2000年代から15回準々決勝に進出しており、同期間ではどのチームよりも多い。さらに過去5シーズンで４回セミファイナル突破を果たしていて、唯一2018-19シーズン５回戦でマンチェスター・ユナイテッドに惜敗した。
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マンCが白星を飾れば、1931年から1934年に成し遂げて以来の３シーズン連続セミファイナル進出に。またマンCはFAカップのアウェイで直近12戦10勝を挙げていて、敗れたのは2018年2月のウィガンだけだ。キープレイヤーはガブリエウ・ジェズスで、14試合で13得点に関与（９ゴール４アシスト）。ただ準々決勝では１度もネットを揺らしていない。
