テレビ朝日系で放送中の、過去に大きな失敗をやらかした芸能人たちが自らのしくじった経験をさらけ出し、人生の教訓を伝授してくれる反面教師バラエティー「しくじり先生 俺みたいになるな!!」（月曜深夜0：15）。番組開始から約8年、本日6月7日オンエアでは、“担任”としてレギューラー出演しているオードリー・若林正恭が、つい教壇に立つ。
収録開始早々、若林が「今回のしくじり先生は…私です！」と宣言すると、思わぬ展開にレギュラー生徒の平成ノブシコブシ・吉村崇、ゲストのアルコ＆ピース、ハライチ・澤部佑、乃木坂46・高山一実、日向坂46・渡邉美穂らは「えー!?」「どういうこと？ ホントに？」「ウソだろ!?」と騒然。実は、スタッフがトム・ブラウンの授業だとダミー情報を伝えていたため、一同は教室のドアの外にトム・ブラウンの2人がいるのではないかと、セット裏まで確かめに行くほどの混乱を見せる。
そんな若林がやらかしたしくじりとは「遊びのバスケットボールで靭帯（じんたい）を損傷し、全治2カ月の大けがで各局に迷惑をかけた」こと。仕事ではなく、完全にプライベートでのしくじりで、医師からは全治2カ月と診断されたにもかかわらず、「おじさんだから、6カ月たっても全然治らないんですよね…」とぼやく。一体なぜ、そんなしくじりをやらかしてしまったのか？
実は、その原因には「自分がおじさんだということを忘れていた」という致命的なミスがあった。中学時代はラグビー部、高校時代はアメリカンフットボール部と、若かりし頃にしっかりとスポーツをやってきただけに、年齢を重ねていっても頭の中の身体能力は高校生のまま更新されていなかったのだ。つまり、若林は「42歳のおじさんが高校生気分で遊んだバスケでけがをして各所に大迷惑をかけちゃった先生」だったことが明らかに。授業では「若林がいつのまにか“老け林”に。おじさんが趣味のスポーツでけがをするメカニズム」と題し、当時の経緯を振り返る。
40代に入り、周囲の友人たちがみな結婚して一緒に遊ぶ人がいなくなってしまった若林。1人でできる趣味を見つけなければと思っていたところ、NBAの大スター、ジェームズ・ハーデンの大ファンになり、ひそかに夜のバスケットコートで3ポイントシュートの練習を始めたのだが、やがて“痛すぎる勘違い行動”に出てしまったと懺悔（ざんげ）。「なんでこんなことしたんだろう」と後悔するほどの痛い行動とは？ そして次第にそのしくじりに、元バスケ部の澤部も大きく関わっていることが明らかにされていく。果たして若林のしくじりと澤部の関係とは？ そして若林が負傷するに至った過程には何があったのか!?
授業を終え、番組開始から8年で初めて教壇に立った若林は「番組スタッフと雑談する中で『これ（＝足のけが）こそ、しくじりですよね。授業にしましょう』と言われて企画がスタートしたのですが、教科書を作っていく段階でしくじった原因が何なのかさかのぼっていくと、あらためて『自分ってばかだな…』『このしくじりが、全部つながっていたんだな…』ってことが分かりました（笑）」と苦笑。
そして「授業はそんな自分のしくじりを自覚した上でみんなの前でしゃべるので、まさに反論の余地がなく、教壇に立つにはただただサンドバッグになる覚悟がないとだめなんだなと感じました。歴代の先生たちは皆さん、そんな大変なことをやってきてくれたんだなと、あらためて実感しましたね」と教壇に立ってみて、歴代しくじり先生たちへのリスペクトがさらに増したことを告白した。
満を持しての登壇に「自分ではプレッシャーなんて感じていないつもりだったんですけど、授業を終えた後、8年間ずっと一緒にやってきた総合演出に『アタマ（冒頭）、緊張して走ってましたね』って言われました。だから、やっぱり少しは緊張していたのかもしれません（笑）」と明かす。
自身で授業を体験して、あらためて「この先生はスゴかったな！」と思うのは「歴代の先生、皆さんスゴいなと思いますが、特に忘れられないのは辺見マリさんですね。ゴールデン3時間スペシャル（2015年9月放送）に出演してくださったのですが、約2時間にわたってご自身のヘビーなしくじりについて順を追って説明してくださったんですよね。みんなに『ええーっ！』って言われることを覚悟して教壇に上がってくださったことに敬意を感じます」と感謝した。
最後に「やらかしたしくじりが強ければ強いほどみんなにツッコまれる量も多くなると思うので、授業を体感した分、これからは先生たちにもうちょっと優しくしてあげないと、と思いましたね。そう考えると、僕の授業の生徒に若林がいてほしかったなと思います（笑）。8年間ずっと授業を受けてきて、現場で先生を見てきた量は僕が一番多いわけですから、『それなりの授業をしてくれるんだろうな』っていう目で見てもらって構いません（笑）。数々の授業を見てきた若林がどんな授業をするのか…ぜひハードルを上げて見てほしいなと思っています！」と自信をのぞかせ、アピール。さまざまなしくじりを知り尽くした若林の“神講義”は見逃せない。
なお、ABEMAでは地上波放送直後の深夜0：45からは、地上波のオンエアでは入りきらなかった未公開シーンを含めた若林の授業完全版は、1週間無料配信される（その後は1年間、有料にて配信）。
