サイ・ヤング賞を１度受賞するだけでも簡単なことではないが、複数回の受賞となれば一時代を築いた大エースだけに限られる。1956年に創設され、66年の歴史を持つ同賞を複数回受賞した投手はメジャー史上21人だけ。そのうち３度以上の受賞はわずか10人しかいない。史上最多はロジャー・クレメンスの７度。ランディ・ジョンソンが５度、グレッグ・マダックスとスティーブ・カールトンが４度で続き、現役のマックス・シャーザーとクレイトン・カーショウを含む６人が３度受賞している。
記者投票での殿堂入りを逃したクレメンスだが、サイ・ヤング賞７度は球史に燦然と輝く大記録である。最初の３度（1986年・1987年・1991年）はレッドソックス、次の２度はブルージェイズ（1997年・1998年）、そしてヤンキース（2001年）とアストロズ（2004年）でも１度ずつ受賞した。
初めての受賞となった1986年はMVPも同時受賞。MVPとサイ・ヤング賞の同時受賞は史上11人しかいない快挙である。ブルージェイズでは２年連続で投手三冠を獲得してサイ・ヤング賞を連続受賞。２年連続の投手三冠はクレメンス、サンディ・コーファックス、レフティ・グローブ、グローバー・アレクサンダーの４人しか達成していない快挙だ。
2004年には41歳で７度目のサイ・ヤング賞を受賞。アストロズは当時ナ・リーグ所属だったため、両リーグでの受賞を達成した。これはクレメンス、シャーザー、ロイ・ハラデイ、ジョンソン、ペドロ・マルティネス、ゲイロード・ペリーの６人だけが達成している。
５度受賞のジョンソンは、マリナーズ時代の1995年に受賞したあと、ダイヤモンドバックスと４年契約を結んだ1999年から４年連続受賞という離れ業を演じてみせた。いずれの年も両リーグ最多の奪三振数をマークし、2001年には歴代３位の372奪三振。この年はワールドシリーズ制覇も成し遂げている。
マダックスは1992年から４年連続で受賞した。1992年はカブスでの受賞だったが、1993年からブレーブスへ移籍し、３年連続で両リーグ１位の防御率をマーク。特に1994年は防御率1.56、1995年は防御率1.63と素晴らしい成績を残した。４年連続受賞はマダックスとジョンソンのみが成し遂げた快挙である。
カールトンは1972年、1977年、1980年、1982年と４度の受賞。すべてフィリーズ時代であり、1972年は投手三冠を獲得した。1977年は最多勝、1980年は最多勝と最多奪三振の二冠、1982年も37歳にして最多勝と最多奪三振の二冠に輝いている。
サイ・ヤング賞を複数回受賞した21人の投手は以下の通り。
７度：ロジャー・クレメンス
５度：ランディ・ジョンソン
４度：グレッグ・マダックス、スティーブ・カールトン
３度：
マックス・シャーザー
クレイトン・カーショウ
ペドロ・マルティネス
ジム・パーマー
トム・シーバー
サンディ・コーファックス
２度：
ジェイコブ・デグロム
ジャスティン・バーランダー
コリー・クルーバー
ロイ・ハラデイ
ティム・リンスカム
ヨハン・サンタナ
トム・グラビン
ブレット・セイバーヘイゲン
ゲイロード・ペリー
ボブ・ギブソン
デニー・マクレーン
