日本時間４月９日、ヤンキースはレッドソックスとの開幕戦を迎え、ジョシュ・ドナルドソンのタイムリーでサヨナラ勝ちを収めたが、シーズン開幕が交渉期限となっていたアーロン・ジャッジとの契約延長は合意に至らなかった。ブライアン・キャッシュマンＧＭが明らかにした。キャッシュマンＧＭによると、ヤンキースは７年２億1350万ドルの契約をオファーしたものの、ジャッジ側は首を縦に振らなかったという。なお、ジャッジは今季の年俸も球団とのあいだで合意できていない。
以前から「生涯ヤンキース」を希望していることを明言してきたジャッジだが、シーズン開幕がタイムリミットとなっていた契約延長は実現しなかった。キャッシュマンＧＭは「複数年契約をまとめることができなかった。我々はアーロン・ジャッジにこれからもニューヨーク・ヤンキースの選手でいてもらいたいと思っている。シーズン終了後、ＦＡ市場で改めて交渉を行うつもりだ」とコメント。ヤンキースのオファーは年平均3050万ドルの７年契約であり、年平均の金額では野手として球団史上最高額となるものだった。
一方のジャッジは「今季は年俸調停権を持っている年であり、それに集中するつもりだ。僕は（ＦＡになる前に）もう１年プレーしなければならない。契約延長はいいことだけれど、僕には集中しなければならないもっと大切なことがある」と語り、2022年シーズンが最優先であることを強調。今季の年俸について、球団側が1700万ドルを提示しているのに対し、ジャッジ側は2100万ドルを希望しており、年俸調停突入が確実な情勢となっている。
ジャッジ側はヤンキースとの契約延長について、外野手として史上最大クラスの超大型契約を目指していたとみられている。外野手の超大型契約としては、マイク・トラウトの12年４億2650万ドル、ムーキー・ベッツの12年３億6500万ドル、ブライス・ハーパーの13年３億3000万ドル、ジャンカルロ・スタントンの13年３億2500万ドルなどが挙げられるが、ジャッジも総額３億ドル超の契約を狙っているのではないだろうか。
