日本時間12月3日、メジャーリーグの各球団は年俸調停権を有する選手に対し来季の契約を提示する（テンダーする）期限を迎え、レッドソックスはノンテンダーFAとなる可能性が取り沙汰されていたジャッキー・ブラッドリーJr.に対して来季の契約を提示。ひとまずブラッドリーJr.をキープすることを選択した。なお、今季クリスチャン・バスケスが正捕手としての地位を確立したことにより、控え捕手のサンディ・レオンはマイナーの右腕、アデニス・バティースタとのトレードでインディアンスへ放出された。
レッドソックスの年俸総額削減の方針により、トレードないしノンテンダーFAでの放出が有力視されるなか、レッドソックスは来季の契約を提示してブラッドリーJr.をキープ。今季の年俸855万ドルから来季は1100万ドル前後への昇給が予想されており、今後レッドソックスはブラッドリーJr.の放出に向けてトレード交渉を進めていくことになるだろう。ブラッドリーJr.のトレードが成立すれば、レッドソックスは正左翼手のアンドリュー・ベニンテンディを正中堅手として起用すると見られている。
なお、ブラッドリーJr.の放出はムーキー・ベッツのトレード交渉の進展次第であり、来季の年俸が2770万ドルと予想されるベッツの放出に成功すれば、ブラッドリーJr.はレッドソックスに留まる可能性もある。ただし、年俸が高額であることや莫大な対価が必要となることから、ベッツのトレードは成立しないと予想する専門家が多い。
2016年から2017年にかけてバスケスと併用されていたレオンは、バスケスの成長によってチームを追われる形となった。今季の年俸が247.5万ドルだったレオンは、オフシーズン序盤からノンテンダーFAとなることが確実視されており、レッドソックスはトレードでの放出を画策。ノンテンダー・デッドラインを迎える前にインディアンスとのトレードが成立した。
今季のレオンは、65試合に出場して打率.192、5本塁打、19打点、OPS.548をマーク。一方、交換要員としてレッドソックスに加入するバティースタは21歳の右腕で、ルーキー級で14試合に登板して1勝1敗、防御率7.79という成績を残している。
