ヤンキースはDJ・レメイヒューとの再契約を「今オフの最優先事項である」と明言している。しかし、レメイヒューの希望額とヤンキースの提示額には2500万ドル以上の開きがあることが報じられており、好打の二塁手と再契約できるかは不透明だ。そんななか、地元紙「ニューヨーク・ポスト」のケン・ダビドフはレメイヒュー流出の場合、ヤンキースがディディ・グレゴリアスの獲得を狙う可能性があると指摘。この「プランＢ」について「興味をそそられるシナリオだ」と述べている。
ダビドフはヤンキースがグレゴリアスを獲得するメリットについて「右打者偏重の打線に左打者を加えられる」ことと「遊撃の守備に不安を抱えるグレイバー・トーレスを二塁へ移せる」ことを挙げている。また、2015年から2019年まで５シーズンにわたってヤンキースで活躍したグレゴリアスがフィリーズへ移籍した今季も「Twitterで絵文字を使ってヤンキースの勝利を祝福していた」ことにも言及した。
グレゴリアスはデレク・ジーターの後継者としてヤンキースに迎えられ、2016年から３年連続で20本塁打以上を記録。2019年はトミー・ジョン手術のリハビリにより復帰が遅れ、82試合に出場して打率.238、16本塁打、61打点、OPS.718に終わったが、フィリーズへ移籍した今季は全60試合に出場して打率.284、10本塁打、40打点、OPS.827をマークし、自身の市場価値を立て直すことに成功した。
グレゴリアスは日本時間12月18日にニューヨークのラジオ番組に出演し、「僕が言えるのはヤンキースでプレーした時間が本当に楽しかったということだけだ。最後は彼らの手に委ねられている。この先ヤンキースとレメイヒュー何が起こるかなんて誰にもわからない」と慎重なコメント。とはいえ、現在もヤンキースに良い印象を持っているのは間違いなく、オファーが届けば前向きに検討するのではないだろうか。
