層の薄い投手陣の補強を目指していたカブスは日本時間１月29日、オリオールズからフリーエージェントとなっていた右腕コール・スチュワートと１年間のメジャー契約を結んだことを発表した。年俸は70万ドルであることが報じられている。メジャー２年間で通算４勝を挙げているスチュワートは、まだサービスタイム（メジャー登録日数）が２年未満のため、カブスは少なくともフリーエージェントまであと５年保有することができる。
現在26歳のスチュワートは2013年ドラフト全体４位指名でツインズに入団した元トップ・プロスペクト。2018年にメジャーデビューして２シーズンで２勝ずつ、合計４勝を挙げたが、オリオールズへ移籍した昨季は糖尿病のリスクを考慮してオプトアウト（出場辞退）を選択し、プレーしなかった。
カブスは先発陣からホゼ・キンターナ（エンゼルスと契約）、ジョン・レスター（ナショナルズと契約）、タイラー・チャットウッド（ブルージェイズと契約）が抜け、昨季サイ・ヤング賞投票２位のダルビッシュ有はパドレスへ放出。ダルビッシュとの交換で昨季７勝のザック・デービースを獲得したものの、カイル・ヘンドリックス、アレック・ミルズ、アドベルト・アルゾレイと合わせて先発が４枠しか固まっていない。
よって、スチュワートはチーム内の若手選手やマイナー契約で加入したベテラン選手と先発５番手の座を争うことになる。ブルペンの層も決して厚いとは言えないため、先発ローテーションから漏れた場合は、複数のイニングを投げることができるロングリリーバーとしてチームに貢献することになるだろう。
今オフ、カブスがフリーエージェント選手とメジャー契約を結ぶのは、ジョナサン・ホルダー（１年75万ドル）、オースティン・ロマイン（１年150万ドル）に続いてスチュワートが３人目。年俸総額を削減する方針のため、安価な選手でチームの穴を埋める最低限の補強にとどまっている。
