今夜25時09分から放送「あのとき告っていればどうなった？！」。こじるりが王子様に大興奮！憧れていた超イケメンの高校の先輩に13年越しの告白！
誰にでもある忘れられない恋…。小島瑠璃子が昔好きだったけれど告白できなかったアノ人と再会し、勇気を出して当時の思いを告白！思いを寄せていた相手の本心とは…？気になるあの時の気持ちを答え合わせ！あのとき勇気を出して告白していればどうなっていたのか？！
小島が芸能界デビュー直前、高校１年生の時に片想いしていたのは超イケメンの先輩。「学校で一番イケメンだったんですよ！王子様っぽくて、先輩独自のオーラがあったんです」と印象を語るほか、「朝、同じ電車になるように全力をかけていた」という甘酸っぱい思い出を回想する。
当時の先輩の写真が登場すると、吉村が「こりゃモテるわ！」と甘いマスクを大絶賛！小島が勇気を出してメアドを聞き、メールが必ず返ってきたというエピソードに「脈アリ」だと一同は大盛り上がりする。
そんな憧れの先輩と再会！スタジオに登場した先輩を前に、「全然変わってない！」と大興奮の小島。「記憶がすっごい蘇ってくる…(笑)」とはにかみ、言葉に詰まりながら会話する小島の姿を見て「かわいい～！」とSHELLY。吉村も「こんな小島さん見たことないよね」と新鮮な姿に驚きを見せる。「名乗らずに連絡先を聞いた」という裏話やメールの最初のやり取りなど懐かしい思い出話に花が咲き、いよいよ想いを伝える小島…果たして先輩の答えは！？
２人目は、小島がこれまでの仕事で出会った中でドストライク！業界No.1のイケメンと小島が絶賛する番組スタッフの男性。３年前、ラグビーW杯の応援番組が出会いだった。「顔と体格もすごくいいんですよ」と小島のタイプのうえ、ラグビーの話題になると目を輝かせる仕事に熱心な姿を見て、気になる存在に…。エピソードを聞き「リアル！リアル！」とテンションが上がるSHELLYは、「３年前にいいなと思ったんでしょ？全然まだ新鮮な気持ちだから」と後押しする。
そして、番組の終了から３年ぶりに思い出の彼と再会！「ご無沙汰してます」と互いにあいさつを交わすとすぐに会話が弾み、吉村は「お似合いだもん」と太鼓判を押す。イケメンだと思われていたことを知り、スタッフの男性が「純粋に嬉しい」と笑顔を見せる良い雰囲気の中、当時伝えられなかった想いをぶつける小島。
ところが、なんと男性からその頃好きだったというある女性タレントの名前が明かされ、小島は思わず絶句…！小島にとって身近すぎるその女性タレントの存在に、「かわいそすぎる！こじるりが！」と吉村が絶叫するまさかの展開でスタジオ騒然！衝撃の告白の行方は…！？
「あのとき告っていればどうなった？！」2月15日（火）深夜25：09～25：39放送
【MC】吉村崇
【告白ゲスト】小島瑠璃子
【見届け人ゲスト】SHELLY、なえなの
【占い師】ゲッターズ飯田
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