目立った動きのないまま2021年を迎えたヤンキースだったが、新年に入ってDJ・レメイヒューとの再契約、コリー・クルーバーの獲得、ジェイムソン・タイオンのトレードと立て続けに補強を成功させている。日本時間１月26日にはアダム・オッタビーノをレッドソックスへ放出し、さらなる補強のための資金を確保。打線が右打者偏重になっていることもあり、チーム生え抜きかつ左打ちの外野手であるブレット・ガードナーとの再契約が有力視されている。
メジャーリーグ公式サイトのマーク・フェインサンドによると、ヤンキースとガードナーが最後に交渉の場を設けたのは１週間以上前。しかし、ガードナーは現役続行を希望しており、もちろん最優先の選択肢はヤンキース残留。ヤンキースがオッタビーノをレッドソックスへ放出したのはガードナーと再契約するための資金を捻出するためであるとみられており、「YESネットワーク」のジャック・カリーは「最終的にはヤンキースとガードナーは再契約で合意するだろう」と予想している。
ガードナーは2019年オフにフリーエージェントとなり、１年1000万ドル＋オプション１年で再契約したが、今オフは年俸1000万ドルの球団オプションを破棄され、バイアウト250万ドルを受け取って再びフリーエージェントに。2019年は自己ベストの28本塁打、OPS.829をマークする活躍を見せたものの、昨季は49試合に出場して打率.223、５本塁打、OPS.747と成績を落としており、安価な１年契約を結ぶとみられる。
ヤンキースは現時点で予想されているスタメン９人のうち、スイッチヒッターのアーロン・ヒックスを除く８人全員が右打者という状況のため、左打者の補強が急務。また、アーロン・ジャッジやジャンカルロ・スタントンには常に故障のリスクが付きまとうため、外野手の層を厚くしておくに越したことはない。チーム生え抜きのベテランというだけでなく、戦力的にもチームにフィットする存在であり、ヤンキース残留は有力と言えるだろう。
