任期満了に伴う横須賀市長選（6月20日告示、同27日投開票）まで3カ月となった。現職の上地克明氏（67）は2月に再選出馬を表明したほか、共産党が候補者擁立を明言している。現状では両者以外に表だった動きはなく、1対1の構図となる公算が大きい。
2009、13、17年と過去3回の同市長選は、現職と新人の争いに国会議員や政党本部も巻き込む激しい選挙戦となり、うち2度は現職が敗れる展開となった。ただ、今回は新型コロナウイルス感染症の影響もあってか、異例とも言える静かな状況にある。
「私の政治家人生の集大成として、再度市民のために働きたい」。現職の上地氏は2月24日に再選を目指す意思を表明。前回の選挙で当時の現職を破って初当選し、国道357号（八景島─夏島間）の延伸決定など4年間で「国、県、市のパイプがつながった」と自負する。一方で公約として掲げた「音楽・スポーツ・エンターテイメント都市」などは「道半ば」。「市民への責任を果たしていない。横須賀のために全力を尽くしたい」と話す。
上地氏を前回選挙で支援した自民、公明両党は市議会で良好な関係を築いている。いずれも対応は未定だが、「（政策的に）目指している方向は同じ」（自民市議）、「市民目線で見て、市の施策は評価できる」（公明市議）という姿勢を見せる。
共産党は、前回選挙でも候補者を推薦した市民団体と連携。さらに別の団体とも連携体制を構築し、「枠組みを広げて候補者選びを進めている」（共産県議）とする。現在の市政を「市民と対話し、それを反映する姿勢が少ない」と指摘。前回は候補擁立が5月にずれ込んだことも選挙戦に影響したため、「来月の早い時期には」と人選を急いでいる。
