ジャイアンツはケビン・ゴーズマンがクオリファイング・オファー（年俸1890万ドルの１年契約）を受諾して残留したものの、ドリュー・スマイリーが１年1100万ドルでブレーブスと契約したため、スマイリーに代わる先発投手の補強が必要となっている。メジャーリーグ公式サイトのジョン・ポール・モロシが関係者から得た情報によると、先発投手を少なくとも１人獲得することを目指すジャイアンツは、カブスからフリーエージェントとなったベテラン左腕ジョン・レスターに興味を示しているようだ。
現在36歳のレスターは2014年オフにフリーエージェントとなり、６年１億5500万ドルでカブスと契約。モロシによると、レスターはこのときジャイアンツと契約することを真剣に考えていたという。また、現在ジャイアンツのゼネラルマネージャー（GM）を務めるスコット・ハリスは当時カブスのフロントオフィスに在籍していた。
レスターはカブス移籍１年目の2015年から５年連続で11勝以上を記録し、2018年には最多勝（18勝）のタイトルを獲得。カブスが108年ぶりのワールドシリーズ制覇を成し遂げた2016年は自己最多タイの19勝をマークした。今季は開幕からの３先発で２勝０敗、防御率1.06の好スタートを切ったものの、その後は失速。最終的には12試合に先発して61回を投げ、３勝３敗、防御率5.16、42奪三振という自己最悪の成績に終わった。
ジョージア州に住んでいるレスターだが、地元球団のブレーブスはすでにスマイリーとチャーリー・モートンを獲得して先発投手の補強を完了。ブレーブスがレスターの獲得に動く可能性は低く、レスターはジャイアンツのような西海岸のチームからのオファーにも耳を傾ける準備があると見られる。
レッドソックス時代に２度（2007年と2013年）、カブスでも１度（2016年）のワールドシリーズ制覇を経験し、通算200勝の節目まであと７勝に迫っているベテラン左腕は、アスレチックスでプレーした2014年以来となる西海岸を新天地に選ぶのだろうか。
